1989年，拜天津相声演员、作家杨志刚为师学相声，学习了《闹公堂》、《打灯谜》、《八扇屏》、《大保镖》、《吃元宵》等传统相声段子。

1995年，郭德纲开始闯荡北京，对外称白全福的徒孙，杨志刚的徒弟。

1998年，创建德云社；[4] 与著名相声表演艺术家范振钰合作过一次；后在《美食故事》主持人兼编导。[5]

2000年，开始了与北京相声名家张文顺的合作，也与于谦开始合作。

2002年，与于谦开始搭档，又曾与张永久、王世勇、杨进明合作。

2003年，主持安徽卫视《超级大赢家》。[6]

2004年10月，拜相声大师侯耀文为师。

2005年，加盟其师父侯耀文的铁路文工团；之后主持安徽卫视《剧风行动》，并客串连续剧《地下交通站》食客这一角色。[6]

2006年，主持北京电视台《星夜故事秀》；又和于谦出演电视剧《北平小姐》；之后又在电影《第601个电话》客串出租车司机这一角色。[7] 12月，又与于谦、李菁和高峰三人拜民间艺人金文声为师，分别得名郭增福、于增禄、李增寿和高增喜。[8]

2007年，主持天津卫视综艺节目《笑傲江湖》。

2008年，德云社在北京定期演出的基础上又增加了在天津八一礼堂的定期演出。

2009年，主持《优酷牛人盛典》；并与于谦一同主演电视剧《天生我才》。[9]

2010年，主持天津卫视主持综艺节目《今夜有戏》；并和于谦、崔奕主

演 天津卫视古装喜剧《清官巧断家务事》；又于于谦，姜超，史妍主演续集《郭县令轶事》；后在电视剧《幸福的旅程》 饰演曹德祥；又于姜超，汪芫，蔡明，于谦主演情景喜剧《鸡毛蒜皮没小事2》；[10] 又在电影《战国》客串周烈王；电影《歌舞青春》客串；后在电影《越光宝盒》客串曹操。

2011年，先后主持《德云喜乐汇》、《你好达尔文》、《非常了得》、《老郭讲水浒》、《优酷牛人盛典》、《有话好好说》等电视节目；[11]

2011年7月3日，德云社在北展剧场开辟新形式，用话剧和相声混搭方式，为观众演绎从清朝、民国到新中国成立后各种风格的相声，其主要由郭德纲徒弟组成；[12]

2011年9月，担任天津卫视《笑傲江湖》节目总策划兼评委；

2011年10月15日、16日，郭德纲率领德云社部分演员赴澳大利亚演出；[4]

2011年10月18日，德云社悉尼商演成功。[4]

2012年，江苏卫视春节特别节目《不得不笑》担任评委；又先后主持《金声玉振》、《我是传奇》、《以德服人》、[13] 《一声所爱·大地飞歌》、《奥运大锅饭》等电视节目；

2012年6月，郭德纲赴加拿大进行商演，6月29日，又在温哥华演出，7月1日，在多伦多演出，9月28日，在悉尼市政厅举行商演。[14]

2012年10月27日起，郭德纲携德云社部分演员将在美国洛杉矶、旧金山、波士顿、纽约四大城市进行巡演。